O'Higgins derrotó a S. Wanderers y va a la Sudamericana 16/05/2016 En el partido de vuelta por la final de la postemporada, O'Higgins venció por la cuenta mínima a Santiago Wanderers y se quedó con el último cupo para la Copa Sudamericana.
S. Wanderers clasificó por penales a la final de la liguilla 09/05/2016 El partido de vuelta jugado en el Bicentenario Elías Figueroa de Valparaíso, Santiago Wanderers y Deportes Antofagasta igualaron sin goles, pero en la tanda de penales los porteños fueron más efectivos y se quedaron con la llave.
Colo Colo terminó el clausura ganándole a S. Wanderers 02/05/2016 En su último partido en el Campeonato de Clausura, Colo Colo se impuso 2-1 a Santiago Wanderers y terminó como subcampeón.
Santiago Wanderers y Antofagasta igualaron en Valparaíso 25/04/2016 En el partido que cerró la jornada dominical de la decimocuarta fecha del Campeonato de Clausura, Santiago Wanderers y Antofagasta empataron 1-1.
S. Wanderers ganó a la U en emocionante partido 04/04/2016 En un atractivo encuentro disputado en el estadio Elías Figueroa, Santiago Wanderers derrotó a Universidad de Chile por un expresivo 5-4.
Wanderers derrotó como forastero a Deportes Iquique 14/03/2016 Santiago Wanderers viajó hasta la Región de Tarapacá para vencer 2-1 a Deportes Iquique y seguir en la parte alta de la tabla.
Santiago Wanderers derrotó 3-1 a Cobresal 07/03/2016 Santiago Wanderers derrotó 3-1 a Cobresal en el cierre de la jornada sabatina de la octava fecha del Clausura.